Phân loại, danh pháp và cấu tạo của monosaccarid

    Danh từ glucid mà ta hay dùng là carbohydrat hay saccarid. Cái tên có lịch sử từ công thức thô của carbohydrat là (C.H₂0)n, n>3. Carbohydrat gồm: mọnosaccarid, oligosaccarid, polysaccarid.

-  Monosaccarid (đường đơn) là đơn vị cơ cấu tạo của carbohydrat

- Oligosaccarid được tạo thành từ 2 – 14 monosaccarid, chúng thường liên kết với protein (glycoprotein), với lipid (glycolipid)

- Polysaccarid là những phân tử lớn, được tạo thành từ nhiều monosaccarid.

    Monosaccarid được phân loại và gọi tên theo bản chất hóa học của nhóm carbonyl và số lượng nguyên tử carbon của chúng.

 Phân loại và danh pháp của monosaccarid

- Theo nhóm carbonyl: nếu nhóm carbonyl là aldehyd thuộc loại aldose (aldehyd alcol), ví dụ: glucose. Nếu nhóm carbonyl là ceton thì monosaccaid thuộc loại eetose (ceton alcol), ví dụ: fructose.

Theo số lượng carbon: moiiosaccarid nhỏ nhất có 3 nguyên tử carbon là triose, tướng ứng vôi 4, 5, 6, 7.., nguyên tử carbon là tetrose, pentose, hexose, heptose, … Cũng có thể thêm tiếp đầu ngữ aldo hoặc ceto biểu thị hóa chức alđehyđ hoặc ceton và còn có tên riêng, ví dụ: aldohexose (glucose), cetopentose (ribulose).

    Theo quy ước Fischer, các monosaccarid thuộc dãy D có nhóm —OH của carbon bất đôi (C*) cuối cùng (C ở cách xa nhóm carbonyl nhất) ở bên phải giống như phân tử D-glyceraldehyd, dây L có nhóm — OH ở bên trái. Các monosaccarid thuộc dãy L có tính chất sinh học kém dồi dào hơn monosaccarid dãy D, Các monosaccarid chỉ khác nhau bởi cấu hình hóa học của một nguyên tử carbon được thừa nhận là một đồng phân epimer. Thí dụ D-glucose và D- marmose là hai đồng phân epimer với sự khác biệt ở C2; D-glucose và D- galactose là hai đồng phân epimer với sự khác nhau ở C4. D-mannose và D- galactose không phải là đồng phân epimer của nhau vì có sự khác biệt ở hai nguyên tử carbon.

    Sự liên quan hóa học lập thể của các D-aldose có 3-6 nguyên tử Ci (aldotriose – aldohexose), sự tạo thành từng cặp với sự khác biệt của C2

    Sự liên quan hóa học lập thể của các D – cetose trình bày ỗ hình 1.2.

    Do vị trí của nhóm carbonyl khác nhau trong aldose và cetose làm cho sô” c* khác nhau. Các aldose có số c* là n-2 sẽ có 2 ⁿ‘² đồng phân quang học. Các cetose có số c* là n-3, sẽ có 2ⁿ‘³ đồng phân quang học.

Cấu tạo vòng của monosaccarid

    Phản ứng của nhóm alcol với nhóm aldehyd hoặc ceton tạo thành hemiacetal hoặc hemicetal. Phản ứng này xảy ra trong nội bộ phân tử monosaccarid tạo thành vòng hemiacetal hoặc hemicetal (hình 1.3). Sự hình thành dạng vòng của monosaccarid làm cho c của nhóm carbonyl trở thành c*. Kết quả là tạo thành dạng a và dạng p. Hai đồng phân của D-glucose :là một cặp diastereoisomer, chúng khác nhau về tính chất vật lý và hóa học. Ví dụ góc quay quang học đặc hiệu [a] ²⁰_D của a-D-glucose là +112,2°, của P-D- glucose là +18,7° (dấu + chỉ khả năng làm quay mặt phang ánh sáng phân cực sang phải, dấu – là ngược lại). Khi hoà tan một trong hai dạng tinh khiết trên trong nước cất, góc quay quang học đặc hiệu thay đổi dần và ở giá trị Ổn định [<xj²⁰_D là +52,7° , tại đó một cân bằng động được thiết lập với a-D-glucose là 36,4% và p-D-glucose là 63,6% chỉ khoảng 0,1% là dạng thẳng .

    Hexose và pentose có thể đóng vòng thành dạng pyranose và furanose. Glucose duy nhất chuyển thành dạng pyranose trong dung dịch. Fructose có 67% ở dạng pyranose và 33% ở dạng íuranose. Ribose có 75% dạng pyranose và 25% ở dạng furanose.

Đọc thêm tại: http://hoahocvasinhhoc.blogspot.com/2015/06/nhung-dau-moc-quan-trong-cua-hoa-sinh.html

Từ khóa tìm kiếm nhiều: hóa học 11